1565
Am heutigen Josefsplatz und seiner nächsten Umgebung, in unmittelbarer Nähe der Hofburg, wurde eine offene Reit- und Turnierbahn installiert – der Beginn einer großen Geschichte. In einem Dokument vom 20. September 1565 wird dieses Reitareal das erste Mal erwähnt: Ein Betrag von hundert Gulden wird zur „Aufrichtung des Thumblplatz im Garten an der Purgkh alhie‘“ genannt. Dies ist als erste Erwähnung der späteren Spanischen Hofreitschule anzusehen.

1565 wurde auch der Grundstein für die Stallburg gelegt. Eigentlich war sie als Residenz für Ferdinand I. angedacht (und schon 1560 fertig gebaut), sie wurde als solches jedoch nie benutzt. Von 1565 bis 1569 wurde sie zu Stallungen umgebaut, um die Leibpferde der Habsburger dort unter zu bringen.

1580
Erzherzog Karl II. von Innerösterreich gründete das Hofgestüt am Karst in der Nähe des Dorfes Lipica (damals Österreich, heute Slowenien). 
Dieses bestückte er mit importierten Pferden aus Spanien. In den folgenden Jahrhunderten züchteten die Habsburger Kaiser hier aus diesen
spanischstämmigen Pferden eine Rasse, die den Anforderungen der klassischen Reitkunst ideal entsprach. Die besten Hengste wurden für den
Wiener Hof ausgewählt.

1681
Der kunstsinnige Kaiser Leopold I. entschloss sich „zu Wien auf dem Tumblplatz eine neue Reitschuel“ errichten zu lassen. Es wird berichtet, dass im Jahre 1683 das Gebäude fast fertig war, als die Türkenkriege losbrachen und die Reitschule in der Folge schwer beschädigt wurde.

1729
Erst unter Kaiser Karl VI. begann man 1729 erneut mit dem Bau einer Reitschule, der Winterreitschule im Michaelertrakt der Hofburg. Noch heute ist auf der Tafel über dem Rundbogen des Reitereinganges zu lesen, dass sie „zum Unterricht und zur Übung der adeligen Jugend wie auch zur Ausbildung der Pferde für Kunstritt und Krieg“ errichtet wurde. Geplant wurde das Gebäude von Johann Bernhard Fischer von Erlach, gebaut wurde es von seinem Sohn Emanuel Fischer von Erlach, fertig gestellt wurde es im Jahre 1735.

Es ist bis heute in seiner ursprünglichen Form erhalten und gilt als barockes Juwel und schönste, prachtvollste Reithalle der Welt. Seither wurden an der Spanischen Hofreitschule fast ausschließlich Hengste aus dem Karster Hofgestüt (Lipizza) verwendet, die bis 1780 als „Spanische Karster“ und erst dann als „Lipizzaner“ bezeichnet wurden.

1740
Unter Maria Theresia, die 1740 den Thron bestieg, wurden in der Winterreitschule zahlreiche Karussells, Maskenfeste, Reiterspiele und Hofbälle gefeiert.

Ende des 18. Jahrhunderts, Anfang des 19. Jahrhunderts
Im Jahr 1808 wurde in der Winterreitschule einer der ersten Freiflüge der Geschichte von Jakob Degen abgehalten. Die Zeit des Wiener
Kongresses (1814 bis 1815) brachte mit ihren internationalen Staatsgästen neue Impulse – es wurde getagt, getanzt und gefeiert.

Die Französische Revolution und die Napoleonischen Kriege führten – mit Ausnahme der Spanischen Hofreitschule – in ganz Europa zum Ende jener Institute, die sich der klassischen Reitkunst verpflichtet fühlten. Seit dieser Zeit ist Wien der einzige Ort, an dem die Hohe Schule der
klassischen Reitkunst ohne Unterbrechung ihre Tradition bis zum heutigen Tag fortführt.

1848
Im Revolutionsjahr 1848 tagte der erste Reichstag der Monarchie in der Winterreitschule.

1867
Als Kaiser Franz Josef am 8. Juni 1867 auf dem Krönungshügel in der Nähe von Budapest zum König von Ungarn gekrönt wurde, ritt er den
Lipizzanerhengst Maestoso Cerbero – der Lipizzaner galt als Pferd des Herrschers.

1898
Die grundsätzlichen „Directiven“, die das gesamte mündlich überlieferte Wissen um die Reitkunst an der Spanischen Hofreitschule umfassen,
werden erstmals von Feldmarschall Franz Holbein und Oberbereiter Johann Meixner niedergeschrieben.

19. Jahrhundert
Im 19. Jahrhundert wurde die Spanische Hofreitschule unter Maximilian Weyrother zu einem Mekka der Reiter Mitteleuropas. Schon sein Großvater, sein Vater und sein Bruder Gottlieb waren Oberbereiter an der Schule. Er hat den Begriff vom „denkenden Reiter“ geprägt.

1919
Nach dem Ersten Weltkrieg sicherte die weiterhin treu im Dienst verbliebene Reiterequipe mit großem persönlichem Einsatz ihres Wortführers Mauritius Herold den Fortbestand der Schule, die nun dem Landwirtschaftsministerium unterstellt wurde. Eineinhalb Jahre nach Kriegsende fand die erste öffentliche Vorführung statt.

1920
1920 fand der in Österreich verbliebene Teil der Originalherde – die Lipizzaner wurden zwischen Österreich und Italien aufgeteilt – in der Weststeiermark, in Piber, ihre neue Heimat. Hier wird bis heute nach den klassischen Richtlinien des barocken Lipizzanertyps die direkte Nachfolge der alten kaiserlichen Herde gezüchtet.

1925
Rudolf Graf van der Straten, nach dem Weltkrieg der erste Leiter der Reitschule, machte sie u.a. durch Gastspielreisen im Ausland so populär, dass es zu einem nationalen und internationalen Aufschrei kam, als 1925 die Einstellung des Betriebes überlegt wurde.

1938
Kurz nach dem Einmarsch der deutschen Wehrmacht im März 1938 trat Rudolf Graf van der Straten zurück. Neuer Leiter wurde der aus dem
österreichischen Bundesheer in die deutsche Wehrmacht übernommene Major Alois Podhajsky (1939 bis 1964), Bronze-Medaillengewinner bei den Olympischen Spielen 1936 und erfahrener Dressurfachmann. Alois Podhajsky gab sein gesamtes Wissen in dem Werk „Die klassische Reitkunst“ weiter, das bis heute ein Standardwerk der Dressurreiterei ist.

1945
Im Jahr 1945 wurden die Schulhengste der Spanischen Hofreitschule und die nach Böhmen evakuierte Stutenherde des ehemaligen Bundesgestüts Piber in St. Martin (Oberösterreich) zusammengeführt und danach nach Wels bzw. Wimsbach (Oberösterreich) gebracht.

1955
Zehn Jahre später, im Jahr 1955, kehrte die Spanische Hofreitschule in ihr angestammtes Zuhause in der Wiener Hofburg zurück. Die erste Vorführung fand am 26. Oktober 1955, dem damals erstmals gefeierten österreichischen Nationalfeiertag, statt.

1972
Oberst Hans Handler folgte im Jahr 1964 Oberst Alois Podhajsky nach, der jedoch am 2. Oktober 1974 während der Vorführung tot von seinem Hengst Siglavy Beja stürzte. Sein Nachfolger wurde sein langjähriger Stellvertreter, Oberstleutnant Kurt Albrecht. Er erreichte u. a. eine soziale Besserstellung des reitenden Personals. Darüber hinaus galt sein Bestreben, den gestiegenen Anforderungen des zunehmenden Fremdenverkehrs
gerecht zu werden und gleichzeitig das seit Jahrhunderten geforderte Niveau zu erhalten. Im Jahre 1985 trat er in den Ruhestand.

2001
Im Jahr 2001 wurden die Spanische Hofreitschule und das Lipizzanergestüt Piber in die Gesellschaft öffentlichen Rechts „Spanische Hofreitschule – Lipizzanergestüt Piber“ umgewandelt, wobei die Gesellschaft nach wie vor zur Gänze im Eigentum des Bundes steht. Beide Institutionen wurden zusammengeführt und durch ein eigenes Spanische Hofreitschule-Gesetz beauftragt, im öffentlichen Interesse gelegene Aufgaben zu erfüllen. Dazu zählen vor allem die Ausübung und Bewahrung der Hohen Schule der klassischen Reitkunst, die Fortführung der traditionsgemäßen Zucht der
Lipizzaner.

2007
Seit November 2007 leitet – zum ersten Mal seit Bestehen der Hofreitschule – eine Frau als Generaldirektorin die Traditionsinstitution:
KR Dkfm. Elisabeth Gürtler. Zweiter Geschäftsführer ist Mag. Erwin Klissenbauer.

2008
Am 9. September 2008 nahm die Spanische Hofreitschule Wien erstmals in ihrer Geschichte zwei Frauen zur Bereiter-Ausbildung auf.

2015
Die Spanische Hofreitschule feiert ihr 450-Jahr-Jubiläum mit zahlreichen Aktivitäten. Absoluter Höhepunkt war eine Gala am Heldenplatz vor der Präsidentschaftskanzlei gekrönt mit der anschließenden 6. Fête Impériale. Für diese Jubiläumsvorführung sowie weitere Galavorstellungen kam die Königlich-Andalusische Reitschule (Real Escuela Andaluza del Arte Ecuestre) aus Jerez mit ihren Pferden nach Wien, um gemeinsam mit der Spanischen Hofreitschule eine ganz besondere Präsentation der klassischen Reitkunst zu geben.

Die klassische Reitkunst der Spanischen Hofreitschule wird in die UNESCO-Liste als immaterielles Kulturerbe der Menschheit aufgenommen.

2016
Mit Hannah Zeitlhofer wird die erste Frau in der Geschichte der Spanischen Hofreitschule als Bereiterin angelobt.

2022
Die zweite hohe UNESCO Auszeichnung für die Spanische Hofreitschule mit dem Lipizzanergestüt Piber, der Heimat und dem Geburtsort der weltberühmten weißen Stars.

Das Wissen um die Lipizzanerzucht wurde am 1.12.2022 in die Repräsentative UNESCO-Liste des immateriellen Kulturerbes der Menschheit aufgenommen.